Olsztyn był i jest miastem-areną ważnych wydarzeń politycznych, kulturalnych i naukowych.    To tu Mikołaj Kopernik spoglądał w niebo, szukając odpowiedzi na dręczące go pytanie o miejsce Ziemi we wszechświecie, Napoleon Bonaparte maszerował na czele swych wojsk podczas zwycięskiej kampanii w 1807 roku, a Feliks Nowowiejski szukał natchnienia dla swoich kompozycji. Zabytki Olsztyna są świadkami wielkich wydarzeń, a także symbolem historycznej złożoności i wielokulturowości tej ziemi. Tu tradycja katolicka splata się z protestancką i prawosławną, polska z niemiecką, tradycja średniowiecznych warsztatów rzemieślniczych z wytworami XIX-wiecznej rewolucji przemysłowej. Podziwianie olsztyńskich zabytków to wędrówka po różnych okresach rozwoju miasta. Warto przy tym pamiętać, że zakręty historii, która odcisnęła piętno na życiu Olsztyna, spowodowały, że duża część dorobku pokoleń zamieszkujących miasto nie dotrwała do naszych czasów. 

Pierwsza wzmianka o mieście pochodzi z roku 1334, kiedy to Henryk von Luter założył w zakolu rzeki Łyny drewniano-ziemną strażnicę, nadając jej nazwę Allenstein (Gród nad Łyną). Alna w zapomnianym języku Prusów oznaczała „łanię”. Tak też rdzenni mieszkańcy tych ziem nazwali największą rzekę przepływającą przez Olsztyn. Prawa miejskie oraz nazwę Allenstein (dla Polaków Holstin, a później Olstyn) miasto otrzymało 31 października 1353r. Zasadźcą i pierwszym burmistrzem Olsztyna był Jan z Łajs. 

Liczne wojny pomiędzy zakonem krzyżackim i Polską toczone w XV w. wielokrotnie niszczyły młode jeszcze miasto. W 1414 r. Olsztyn ucierpiał od wojsk króla Władysława Jagiełły. W 1454r. mieszczanie wzięli udział w powstaniu przeciwko zakonowi krzyżackiemu i zajęli zamek, uznając zwierzchnictwo króla polskiego, jednak rok później miasto ponownie wróciło pod kontrolę Krzyżaków. Dopiero na mocy II pokoju toruńskiego (1466 r.), Olsztyn wraz z całą Warmią znalazł się w granicach Polski. Kolejna wojna z zakonem toczona w latach 1519–1521 spustoszyła Warmię. Ówczesnym administratorem dóbr kapituły warmińskiej był kanonik fromborski– Mikołaj Kopernik. W 1521 r. przygotował on skutecznie olsztyński zamek do obrony przed spodziewanym atakiem Krzyżaków. Kopernik w tym czasie był też inicjatorem i realizatorem akcji osiedlania na Warmii osadników z Mazowsza. 

Kolejne stulecie to czas prosperity miasta, korzystnie położonego na ruchliwym szlaku Królewiec–Warszawa. Rozwój został powstrzymany przez wojny toczone w XVII i XVIII w.,a wielka zaraza lat 1709–1712 zdziesiątkowała ludność miasta. Wskutek I rozbioru Polski (1772 r.) Warmię wraz z Olsztynem wcielono do Prus. 

W czasie wojen napoleońskich miasto zostało po raz kolejny zniszczone. 3 lutego 1807 r. podczas prowadzonej kampanii w Prusach Wschodnich w Olsztynie zatrzymał się sam cesarz Francuzów. 

Po 1818 r. zabudowa miejska wyszła poza mury Starego Miasta. Druga połowa XIX w. to czas dynamicznego rozwoju. Liczba mieszkańców w tym okresie wzrosła z 4 tys. w 1846 do 25 tys. w 1895 r. W 1867 r. w mieście powstał nowoczesny jak na owe czasy szpital, w 1872 r. przeprowadzono przez Olsztyn pierwszą linię kolejową będącą częścią trasy łączącej Toruń z Insterburgiem (Wystrucią). W roku 1890 rozbłysły pierwsze gazowe latarnie uliczne, w 1892r. zadzwonił pierwszy telefon, sześć lat później wybudowano nowoczesny wodociągi kanalizację, a w 1907 r. Olsztyn został zelektryfikowany. Na ulicach miasta pojawiły się tramwaje. W 1910 r. w Dajtkach wylądował pierwszy samolot. 

Po I wojnie światowej – w 1920 r. – o przyszłej przynależności państwowej południowej części Prus Wschodnich zadecydował plebiscyt. Olsztyn wraz z Warmią pozostał przy Niemczech. W roku 1939 mieszkało w nim już ponad 50 tys. osób. 22 stycznia 1945 r. Olsztyn został zajęty przez Armię Czerwoną. Po kilku dniach stacjonowania czerwonoarmiści podpalili miasto. Zniszczeniu uległa prawie połowa zabudowy, w tym Stare Miasto. 

Po 1945 r. Olsztyn został stolicą województwa. Tu też przeniesiona została z Fromborka siedziba kurii biskupiej (diecezjalnej, a od 1992 r. archidiecezjalnej). 

Dziś Olsztyn jest też ważnym ośrodkiem turystycznym, głównie ze względu na swoje położenie wśród jezior i lasów, ale również dzięki licznym zabytkom i innym atrakcjom turystycznym. Zabytki Olsztyna znajdują się na Europejskim Szlaku Gotyku Ceglanego, Szlaku Zamków Gotyckich, Szlaku Kopernikowskim, Szlaku Św. Jakuba.