Przez stulecia rozwijały się znaki chorągwiane jako symbole samorządności miejskiej. W okresie I Rzeczypospolitej chorągwie miejskie były najczęściej znakami bojowo-rozpoznawczymi i przedstawiały na płacie tkaniny godło herbowe. W XIX wieku rozpowszechnia się przyjmowanie barw, jako symbolu oraz pojawiają się flagi w tych barwach. W okresie międzywojennym w odrodzonej II Rzeczpospolitej barwy i flagi miejskie rozpowszechniają się. Także po II Wojnie Światowej, w okresie PRL flagi miejskie nie przestają funkcjonować. Od 1990 r. flagi samorządowe zaczynają się pojawiać masowo.

Do pobrania:
Flaga w formacie JPG
Flaga w formacie TIF

Barwy miasta wywodzą się najczęściej z barw herbowych, i tak w przypadku Olsztyna:

• barwa biała - to barwa godła herbowego - szat Świętego Jakuba,
• barwa błękitna - to barwa pola tarczy herbowej,
• barwa złota żółta - to barwa innych elementów herbu: laski i muszli.

Godło herbu Olsztyna - postać Apostoła Jakuba Starszego zawiera jeden element szczególny: muszlę. Muszla - znak pielgrzymów jest nieodłącznym atrybutem świętego patrona miasta. I to właśnie muszla stanowi główny element Flagi Miasta. Jest to jednoznaczne nawiązanie do herbu, a jednocześnie znak dostatecznie zindywidualizowany i rozpoznawalny na tle innych flag i chorągwi miejskich i gminnych w Polsce. Autorem projektu Flagi Miasta Olsztyna jest Pan Jacek Skorupski z Polskiego Towarzystwa Weksylologicznego. Zgodnie z projektem żółta muszla i błękitny płat chorągwi uzupełniono elementem w trzeciej barwie miasta: bieli. Tym elementem jest falista linia symbolizująca wodę, co jest dobrym nawiązaniem do naturalnego położenia miasta nad rzeką Łyną, pośród 10 jezior. Wygląd flagi oraz szczegóły dotyczące jej używania określa regulamin Flagi Miasta Olsztyna.