Olsztyn war und ist eine Stadt, in der wichtige politische, kulturelle und wissenschaftliche Ereignisse stattfinden. Nikolaus Kopernikus suchte hier bei seinen Himmelsbeobachtungen Antworten auf seine Fragen, Napoleon Bonaparte marschierte an der Spitze seiner Armee auf seinem siegreichenFeldzug 1807 und der Komponist Feliks Nowowiejski ließ sich hier für seine Kompositionen inspirieren. Die Baudenkmäler Olsztyns waren Zeuge dieser großen Ereignisse und versinnbildlichen die historische Vielfalt und reichhaltige Kultur dieser Gegend. Die katholische Tradition verflechtet sich mit der evangelischen und orthodoxen, die polnische mit der deutschen; mittelalterliche handwerkliche Tradition mit Erzeugnissen der industriellen Revolution des 19. Jh.s. Die Besichtigung Olsztyner Baudenkmäler ist eine Übersicht über verschiedene Etappen der Stadtentwicklung. Es sei daran zu erinnern, dass zahlreiche Schicksalsschläge in der Stadtgeschichte einen beachtlichen Teil des gesammten materiellen Gutes Olsztyns zerstörten.

Die erste urkundliche Erwähnung des Ortes stammt von 1334, als Heinrich von Luter in einem Bogen des Flusses Łyna eine Warte aus Holz mit Erdwall errichten ließ und dieser den Namen Allenstein gab. Dieser deutsche Name hing mit dem pruzzischen Wort „Alna“ (= Rottier) zusammen, weil die Pruzzen den größten Fluss in dieser Gegend so nannten. Die Handfeste mit dem offiziellen Namen Allenstein wurde dem Ort am 31. Oktober 1353 verliehen. (Die Polen gebrauchten aber den Namen „Holstin“ und später „Olstyn“). Der Stadtgründer und dann der 1. Bürgermeister war Johannes von Leysen. Zahlreiche Kriege zwischen Polen und dem Deutschorden, die in dieser Gegend im 15.Jh. tobten, zerstörten mehrmals die noch junge Stadt. Unter anderem hatten die Truppen des Polenkönigs Władysław Jagiełło große Schäden angerichtet. 1454 beteiligten sich die Olsztyner Bürger an einem Aufstand gegen den Deutschorden, besetzten die Burg und erkannten die Macht des polnischen Königs an. Aber schon ein Jahr darauf geriet die Stadt wieder unter die Herrschaft des Deutschordens. Erst nach dem 2. Frieden in Toruń (ehem. Thorn) (1466) kam Olsztyn mit der Landschaft Warmia (ehem. Ermland) zu Polen. Der neue Krieg  gegen den Deutschorden von 1519–1521 verheerte weite Gebiete in Warmia. Der damalige Verwalter der Domkapitelgüter war Nikolaus Kopernikus, Domherr aus Frombork. 1521 traf er erfolgreiche Vorbereitungen zur Verteidigung der Olsztyner Burg vor Deutschordenstruppen. Kopernikus war in jener Zeit ebenfalls Initiator und Ausführender der Aktion, polnische Ansiedler aus der Landschaft Masowien nach Warmia zu holen. Das nächste Jahrhundert war für die Stadt wegen ihrer günstigen Lage an der regen Handelsroute Königsberg – Warschau erfolgreich. Diese Entwicklung unterbrachen Kriege, die im 17. und 18. Jh. ausbrachen; eine große Pest von 1709–1711 dezimierte die Stadtbevölkerung. Nach der 1. Teilung Polens (1772) kam Warmia mit Olsztyn zu Preußen.

In der Zeit der napoleonischen Kriege erlitt Olsztyn weitere Zerstörungen. Am 3. Februar 1807 weilte Napoleon Bonaparte in der Stadt, der einen Feldzug in Ostpreußen leitete.

Nach 1818 dehnte sich die Stadtbebauung über die Grenze der Altstadt hinaus. In der 2. Hälfte der 19. Jh.s erfolgte eine dynamische Stadtentwicklung. Die Einwohnerzahl stieg in dieser Zeit von ca. 4.000 im Jahr 1846 auf 25.000 im Jahr 1895. Im Jahr 1867 wurde ein modernes Krankenhaus erstellt und 1872–1873 die Eisenbahnlinie Toruń-Insterburg gebaut. 1890 beleuchteten die ersten Gaslaternen die Straßen, 1892 funktionierte die erste Telefonlinie und sechs Jahre später entstanden moderne Wasserleitungen und Kanalisation. 1907 wurde die Stadt elektrifiziert und Straßenbahnen in Betrieb gesetzt. 1910 landete in Dajtki b. Olsztyn das erste Flugzeug. 

Nach dem 1. Weltkrieg, 1920, entschied eine Volksabstimmung über die künftige Staatszugehörigkeit des südlichen Teiles von Ostpreußen. Olsztyn blieb zusammen mit Warmia weiter im deutschen Staat. 1939 hatte es bereits über 50.000 Einwohner. Am 22. Januar 1945 wurde Olsztyn durch die Rote Armee besetzt. Einige Tage danach setzten die Soldaten die Stadt in Brand; fast die Hälfte der Stadtbebauung brannte nieder, Nach 1945 wurde Olsztyn zur Hauptstadt der Woiwodschaft. Hierher wurde auch der Sitz der Bischofskurie verlegt.

Heutzutage ist Olsztyn auch ein wichtiges Touristenzentrum, hauptsächlich wegen seiner günstigen Lage inmitten von Seen und Wäldern und durch seine zahlreichen Baudenkmäler und andere Attraktionen. Die Olsztyner Baudenkmäler liegen auf der Europäischen Route der Backsteingotik, Route der gotischen Burgen und Schlösser, Kopernikusweg und Jakobsweg.