Die erste Erwähnung einer Fahne der Stadt Olsztyn stammt aus der Mitte des 15.Jh.s. Der Chronist Jan Długosz beschrieb im Jahre 1448 Fahnen, die von Polen bei Tannenberg (1410) erobert wurden und notierte, dass eine von ihnen dem „civitas Holsten maior“ gehörte, d.h. zur „Stadt Holsten dem Größeren“. So nannte man damals Olsztyn im Unterschied  zu Olsztynek – einer kleineren Stadt. Fahnen wurden zum Sinnbild der städtischen Selbstverwaltungen bereits im Mittelalter. Sie spielten meistens die Rolle eines Kampfzeichens und in dieser Form überstanden sie bis Ende des 18. Jh.s. Im 19. Jh. verbreitete sich der Brauch, Farben als Symbole in Fahnen aufzunehmen. Im wiederhergestellten polnischen Staat nach dem 1. Weltkrieg wurden Farben und Stadtfahnen so populär wie nie. Nach dem 2. Weltkrieg, in der kommunistischen Zeit gab es auch Stadtfahnen, aber zahlreich kamen sie erst nach 1990, nach ersten freien Wahlen zur territorialen Selbstverwaltung vor. Und gerade damals sorgte auch Olsztyn für seine Fahne. Sie wurde von Jacek Skorupski von der Polnischen Gesellschaft für Wexillologie entworfen. 

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Nach der geltenden „Ordnung“ stellt die Fahne Olsztyns ein rechteckiges Tuch in blauer Farbe dar, auf welchem im oberen Teil von der Stangenseite eine gelbe Muschel platziert ist. In seinem unteren Teil verläuft hingegen durch die gesamte Länge ein welliger weißer Streifen. Farben der Stadtfahne stammen aus der Farbkomposition des Stadtwappens. Daher weist die Fahne die folgende Farbensymbolik auf:

• Weiß – stellt die Farbe des Wappenmotivs dar, d.i. Gewänderdes hl. Jakobs;

•Blau – stellt die Farbe des Feldes des Wappenschildes dar;

• Gelb – stellt die Farbe anderer Bestandteile des Wappensdar: Gelbe Schnabelschuhe, Heiligenschein, Stock und Muschel.

Graphische Elemente der Fahne Olsztyns sind: Gelbe Muschel und wellige Linie. 

Die Muschel stellt ein besonderes Element der Olsztyner Fahne dar, weil sie zum Zeichen der Pilger, einem unentbehrlichen Attribut des hl. Jakobs wurde. Das Muschelmotiv auf der Fahne spielt eindeutig auf das Stadtwappen an und ist zugleich ein Wesenszeichen vor dem Hintergrund anderer Stadtfahnen. Es ist daran zu denken, dass eine Muscheldarstellung auf der Fahne Olsztyns eines der Symbole der Pilger nach Santiago de Compostela ist, wo das Grab des Apostels Jakob des Älteren vermutet wird. Eine Muschel spielte die Rolle einer Schüssel oder eines Tellers, von der (dem) ein Pilger seine Mahlzeit essen konnte. Derartige Muscheln wurden entweder an der Küste gefunden oder aus Keramik bzw. Metall angefertigt. Der heilige Jakob selbst wurde oft mit Pilgerstock, Reisebündel und Muschel dargestellt. Derzeit bestimmt das Muschelzeichen den Jakobsweg und ist auf den Straßen nach Santiago zu finden. Darüber hinaus sind diese Straßen mit gelben Pfeilen markiert. Auch die Pilger schmücken ihre Wanderstöcke und -bekleidungen mit einer Muschelzeichnung. Kapellen und Kirchen, die an Routen nach Santiago liegen, laden die Wallfahrer gerne ein. Es stehen ihnen ebenfalls viele günstige Übernachtungsgelegenheiten unterwegs zur Verfügung. Eine wellige Linie am unteren Teil der Fahne symbolisiert Wasser, was sich auf die natürliche Lage der Stadt an der Łyna und vielen Seen bezieht. Dieses Zeichen gibt der Stadtfahne die Farbe Weiß hinzu.